Аннотация. В статье представлена история первой попытки московских великих князей отвоевать у Великого княжества Литовского Смоленск. Русский государь Иван III в ходе Русско-литовской войны 1500—1503 гг. отправил своего сына Дмитрия Ивановича во главе более чем 20-тысячного войска с многочисленной артиллерией для осады Смоленска. Хотя русские войска не сумели выполнить задачу и отступили, неудача позволила русским воеводам получить необходимый опыт борьбы за столь мощную крепость, выработать новую тактику и стратегию ведения осадной войны и взять Смоленск спустя 12 лет.
Summary. The article presents the history of the first attempts of the Moscow Grand Dukes to win back the city of Smolensk from the Grand Duchy of Lithuania. Russian Tsar Ivan III during the Russian-Lithuanian War of 1500—1503 sent his son Dmitry Ivanovich with more than 20-thousand troops with numerous artillery for sieging Smolensk. Although Russian forces failed to accomplish the task and retreated, the failure allowed Russian battlemasters to get the necessary experience in fighting for such a strong fortress, to develop new tactics and strategy of siege war, and to take Smolensk 12 years later.